Situata poco all'interno dell’attuale Porta Romana a Siena, la chiesa di Santa Maria degli Angeli, nota come il Santuccio, fu fondata tra il 1320 e il 1352 da alcune monache dell’ordine di Santa Maria Maddalena provenienti da una località nelle campagne senesi, Melianda. Nella prima metà del Quattrocento le monache si fusero con le consorelle di Santa Maria degli Angeli in Valli, fuori Porta Romana. Un evento di particolare rilievo fu l'arrivo, nel marzo 1550 (1549 secondo l’anno senese), del reliquiario duecentesco contenente la testa di san Galgano, attualmente presso il Museo Civico e Diocesano di Chiusdino. L'arrivo della preziosa reliquia a Siena e i numerosi miracoli ad essa attribuiti accrebbero la devozione popolare nei confronti del santo. Le fonti ricordano che i capelli di san Galgano continuavano a crescere dalla reliquia, venivano tagliati dalle monache (in alcuni casi distribuiti a personaggi eminenti entro altri reliquiari) e il solo contatto con essi era capace di guarigioni miracolose. Alcuni ritengono che l’appellativo “Santuccio” derivasse proprio dalla presenza della reliquia del santo, così chiamato poiché morto in età giovanile, mentre un’altra ipotesi rimanda alla casata senese dei Santucci che supportò le monache nella fondazione della chiesa. L’aspetto architettonico, a navata unica, è il risultato della ristrutturazione avvenuta nel XVI secolo, quando fu costruito un grandioso altare in ossequio ai dettami della Controriforma. Un organo di particolare pregio, presente nella chiesa già nel 1531 e ampliato nel Seicento (attualmente in restauro), è dotato di doppia meccanica per essere suonato sia dall'interno del coro che dal lato della chiesa. Il patrimonio artistico del Santuccio comprende numerose opere di rilievo realizzate dai maggiori artisti senesi, ospitando in origine anche due sculture lignee di Jacopo della Quercia attualmente conservate in Pinacoteca Nazionale. La grande tela dell’altare maggiore raffigurante la Madonna con il Bambino e santi è un dipinto “a tre mani”, iniziato da Francesco Vanni nel 1610, proseguito da Ventura Salimbeni e completato nel 1614 da Sebastiano Folli. Ai lati dell'altare si trovano una tela di Antonio Buonfigli con Santa Cecilia che suona l'organo e l'affresco Il concerto d'angeli di Ventura Salimbeni, a cui si deve anche il ciclo di affreschi che decora le pareti della chiesa con Storie della vita di san Galgano (1612). Il Santuccio ebbe un ruolo significativo anche nella tradizione del Palio di Siena, fungendo da punto di partenza per il “Palio alla lunga”, una versione storica del Palio che si correva lungo le vie cittadine prima dell'introduzione del Palio moderno in Piazza del Campo.